EDAD ANTIGUA:
La zona del valle del Henares y los cerros de su margen izquierda fueron objeto de ocupación humana desde la prehistoria. Hay vestigios del Calcolítico (pre-campaniforme, III-II milenio a. C.) y las edades del Bronce y del Hierro. El yacimiento encontrado en la cumbre del cerro del Ecce Homo tiene particular importancia para la prehistoria peninsular por testimoniar la evolución entre las poblaciones de la fase del Bronce final denominada "Cogotas" y las de las fases iniciales del Hierro (siglos XII al IX a. C.) Hacia el siglo II a. C. la zona se encontraba dentro de una amplia región definida por la presencia de los carpetanos, un pueblo del grupo celtibérico.
Las primeras referencias históricas corresponden a la Hispania romana, que incluía entre sus enclaves urbanos el oppidum o castro prerromano existente en el cerro del Viso (Iplacea -nombre emparentado con el ciclo troyano, con el que Ptolomeo y Plinio pretendían ennoblecer a los indígenas conquistados- o Ikesankom Kombouto -inscripción en alfabeto ibérico en una moneda de un tesorillo hallado en la cuesta de Zulema), conquistado en el periodo que va desde la toma de Toletum (Toledo, 192 a. C.) a la de Numancia (133 a. C.) Tras más de un siglo de romanización (se han detectado incluso huellas arqueológicas de la traza urbana, termas, templo y teatro, visibles en fotografía aérea), a principios del siglo I d. C. la población se trasladó al valle, al otro lado del río, en la confluencia del Henares con el Camarmilla (al suroeste de la actual Alcalá). La ciudad romana allí construida, denominada Complutum (palabra de etimología discutida), llegó a contar con 10.000 habitantes y la categoría de municipium. Fuera de su recinto existieron estructuras como la villa de El Val, una villa dedicada a la cría de caballos (donde se halló el mosaico del Auriga), y la casa de Hypolitus , que alojaba una institución para la educación de jóvenes.
EDAD MEDIA:
urante el dominio musulmán el núcleo urbano del valle había dejado de tener importancia significativa, en beneficio otra vez de un emplazamiento de mejores características defensivas: un cerro al otro lado del río, en este caso el Ecce Homo (Qalat abd al Salam, Alkal'a Nahar o Alcalá la Vieja -qalat es un habitual topónimo para designar a un castillo, como en los casos de Qalat Rabah, Calatrava, o Qalat Wadi Arya, Alcalá de Guadaira-). La convivencia entre cristianos y musulmanes sería la propia de la época. La zona protegida por las murallas (la medina) sería habitada preferentemente por la clase dirigente musulmana, mientras que los mozárabes (cristianos sometidos al dominio musulmán) habitarían fuera de las murallas (el arrabal), posiblemente en el antiguo Campus Laudabilis. En algún momento se extinguió la continuidad de la sede episcopal, o bien se trasladó a Guadalajara (localidad que llegó a ser confundida con la romana Complutum); aunque no fue hasta el siglo XII que se suprimió por bula papal el obispado complutense de origen romano, revirtiéndolo en favor de la sede primada (Toledo).
EDAD MODERNA
En el Palacio arzobispal se celebró el 20 de enero de 1486 una entrevista entre Cristóbal Colón e Isabel la Católica en la que se planteó la posibilidad de emprender su trascendental expedición (rememorada actualmente en la denominada Casa de la Entrevista, situada en las cercanías, pero que en realidad era en la época un caserón mudéjar que en 1508 se convirtió en el convento de San Juan de la Penitencia, destinado a hospital de mujeres, colegio de doncellas y retiro de monjas franciscanas).
En Alcalá nacieron dos importantes miembros de la realeza europea del siglo XVI: la reina de Inglaterra Catalina de Aragón (hija de los Reyes Católicos) y el archiduque de Austria y emperador de Alemania Fernando I de Habsburgo (hijo de Juana la Loca y Felipe el Hermoso).
Alcalá figuró entre las ciudades que apoyaron la revuelta comunera (1520-1522), destacando particularmente entre los motivos para ello la oposición del claustro universitario al impopular arzobispo Guillermo de Croy, impuesto por Carlos I.
